Fue en 2015 cuando el periodista de espectáculos Ítalo Passalacqua (1945-2018) abrió la alfombra roja de la Gala del Festival de Viña, siendo la primera persona abiertamente gay que pasó del brazo de su pareja, Patricio Herrera, en un evento público y televisado en la historia del país. En aquella ocasión, el periodista se mostró visiblemente emocionado, pues desfiló entre vítores y no pifias como estaba acostumbrado uno de los hombres más ácidos en sus críticas. Passalacqua abrió las puertas a la diversidad, por la que entraron Di Mondo y la actriz Daniela Vega en ediciones posteriores.

Cuando Luciana Salazar apareció en la Gala del Festival 2005 con un vestido que apenas la tapaba, se inició el análisis de los mejores y peores vestidos. Ya en 2007 el tema agarró vuelo con fuerza con la aparición de Cecilia Bolocco y Marlen Olivari: mientras la ex Miss Universo lució un destapado vestido transparente de Rubén Campos que dejó a todos boquiabiertos por su audacia; la show-woman y actual candidata la alcaldía apostó por un modelo arrepollado, tapado y color pastel que la convirtió en la peor vestida del evento. De ahí en adelante comenzaría una batalla -sobre todo de las mujeres- de lucir sus mejores trajes, joyas y maquillaje, sobre todo a medida que se incorporaban nuevos elementos tecnológicos que permitían ver los detalles de los invitados, incluyendo las manos. Los hombres también comenzaron a preocuparse por su look.

El 2011 se realizó la tradicional Gala del Festival de Viña en el Casino de la Ciudad Jardín, pero para aquel año -el primero de Chilevisión como canal concesionario- había una sorpresa: por primera vez se transmitiría la llegada de los rostros al lugar. Jordi Castell y Francisca García-Huidobro fueron los encargados de comentar la alfombra roja que obtuvo un promedio de 28,5 puntos de rating, con un peak de 35 unidades cuando arribaron los anfitriones de ese año, Eva Gómez y Rafael Araneda. Desde ese momento, la Gala se convirtió en uno de los programas más vistos del año, por lo que en 2019 se hizo nuevamente, a pesar del cambio de organizadores.

La organización de la Gala del Festival buscó darle un nuevo plus al evento en 2016. Ya desde el día anterior de ese año corría el rumor de que Ricardo Montaner podría cantar en la actividad, aunque se pensaba que sería durante la cena, por lo que todo el mundo quedó sorprendido cuando el cantante apareció sobre la alfombra roja acompañado de un piano para interpretar "En el último lugar del mundo". Fue un año en que los artistas del Festival de Viña volvieron al evento, ya que aparecieron nombres como Rick Astley, Ana Torroja, Luis Jara y Javiera Mena, todos miembros del jurado.

En 2010, Felipe Camiroaga llegaba por segunda vez a la Quinta Vergara como animador del certamen. Fue un año más relajado para él y decidió mostrar su relación con Fernanda Hansen. El romance había comenzado el año anterior, pero no se les había visto públicamente hasta la cena de esa Gala, donde ambos se sentaron en la misma mesa y compartieron miradas cómplices a vista y paciencia de todos los invitados. Fue el punto alto de esa jornada, pero no fue el único. Hubo años en el que la Gala se convirtió en un verdadero desfile de familias, como en 2015, cuando Diana Bolocco y Maura Rivera no solo llegaron del brazo de sus respectivos maridos, Cristian Sánchez y Mark González, sino también notablemente embarazadas. Otra pareja que se robó las miradas fue la de Diego Boneta y Maite Rodríguez, que si bien fue una estrategia comercial, se convirtió a posteriori en romance.

El público asistió en masa a ver pasar a loas famosos a un costado de la alfombra roja en 2012. Ese año -que se presentaba Luis Miguel en la jornada inaugural- le tocó desfilar a Kenita Larraín, que se llevó las pifias de los asistentes, tanto dentro como fuera del Casino de Viña del Mar. Es así como la Gala se convirtió en el lugar donde las personas manifestaban su cariño u odio a las celebridades, como cuando en 2013 le cantó "Cara de cuica" a Daniela Aránguiz. Luego pusieron una zona de selfie para que la gente pudiera fotografiarse con los famosos y así dándole más protagonismo a la gente que pifiaba a quienes no hacían caso.

El 2007, Tonka Tomicic debutó como animadora del Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar y, por lo tanto, también debutó en la alfombra roja de la Gala. Desde ese momento en adelante, no se ha perdido ninguna de las galas, siendo una de las más esperadas, pues siempre sorprende con su look. Basta recordar el impacto que produjo su desfile en 2016, cuando lució un vestido negro transparente. Otros que han sido invitados constantes han sido Marlen Olivari, la socialité Julita Astaburuaga, el comunicador Karol Lucero y la pareja compuesta por Diana Bolocco y Cristián Sánchez. Por cierto, Rafael Araneda asistió nueve veces, de las cuales ocho fue porque animó el evento.

El verano de 2017 quedó marcado por los graves incendios forestales que afectaron la zona sur del país, por lo que se alzaron voces para la suspensión de la Gala del Festival y redestinar los fondos para ayudar a los damnificados. Finalmente, la organización decidió rendirle un homenaje al Cuerpo de Bomberos que abrió el desfile de celebridades. Algunas de éstas donaron sus vestimentas para un remate en ayuda de los afectados. La que sí se suspendió totalmente fue la Gala del 2020, como una señal de austeridad tras el estallido social que comenzó el año anterior. Además, era complejo por temas de seguridad.