Con la llegada del ferrocarril a Viña del Mar en 1886, el cerro Castillo comenzó a tomar forma como barrio residencial, algo que fue posible primero dinamitando parte importante de su base rocosa, que se extendía hasta el sector de Agua Santa, para así dar paso a la línea férrea. Sus calles aún conservan icónicos inmuebles que dan cuenta del antiguo Viña del Mar, algo de lo cual quedan pocos vestigios en el plan de la ciudad. Además del Palacio Presidencial y el Castillo Brunet, ambos monumentos nacionales, el Cerro Castillo también alberga construcciones de alto valor patrimonial, como la parroquia Nuestra Señora de la Inmaculada Concepción, la casa Consigliere, la casa Álvarez, la casa Prat, la casa Edwards Sutil, la casa Crovetto, la casa Zabala y la casa Mackay (foto de la izquierda).